El santaelenense volvió desde otro rol a una de las entidades en las que jugó como futbolista. Es que con la llegada de Enzo Maresca a la dirección técnica del Chelsea, el entrerriano se sumó al conjunto londinense como parte del staff del entrenador, que firmó por cinco años para los Blues.

De este modo, el arquero nacido en la localidad entrerriana de Santa Elena, volverá a trabajar en la entidad de Londres, esta vez desde fuera de la cancha. Es que en su anterior paso lo hizo como futbolista, fue arquero de la institución durante varias temporadas (2017/2021).

Es de recordar que, con la camiseta del Chelsea, Willy Caballero levantó una Champions League, una Europa League y una FA Cup. En este período acumuló 38 participaciones y fue lo que lo llevó a jugar el Mundial 2018 con la selección argentina.

Luego de Chelsea, Southampton, también de Inglaterra, fue su último paso por el fútbol antes de colgar los botines y dar paso a su nueva carrera como asistente y segundo entrenador, la cual ocupa hasta la fecha.